林茉曦在2018年參加歌唱選秀節目打開知名度，終於發行單曲〈敢愛我就敢痛〉，平時就喜歡溜滑板的她在MV中化身為「滑板女孩」，並邀請曾參與偶像劇《西街少年》的童星柯家恩跨刀演出，當年被封為「滑板神童」的柯家恩如今已是一位滑板國手，在MV中與林茉曦上演一段女追男的「滑板追愛故事」。
林茉曦在MV中偶然遇見柯家恩後，開啟一趟追愛之旅，當天拍攝時間長達20小時，從陽明山到板橋再到木柵，她溜著滑板橫跨整個大台北地區，導演更安排她在有坡度的隧道中飆滑板，以及她摔下滑板的鏡頭，她幾乎一摔到位，讓她印象特別深刻，「這次做了很多不一樣的嘗試，包括是我人生第一次溜這麼斜的坡，是一大挑戰，整體感覺跟歌曲概念很符合，『敢愛我就敢痛』！」
此曲由金曲製作人剃刀蔣操刀，擔任作詞人和製作人，將「學習滑板」比喻成愛情這門課題，因為這兩件事情一定都要經歷過跌倒和挫折，才有可能學會，也帶出越挫越勇的精神。林茉曦平時愛玩長板滑板，但為了MV，她挑戰了沒嘗試過的短板滑板，而剃刀蔣剛好學過短板，便擔任滑板師父，兩人也在練習滑板的過程中更能夠體會歌曲意境。
